Als Kolumbus Amerika entdeckte, bot das heutige Boutique & Gourmet Hotel Orso Grigio in Innichen bereits Unterkunft und Verpflegung an.

Die Geschichte des Hauses beginnt mit der Verleihung des Marktrechts im Jahr 1303. Händler und Kaufleute kamen in den Ort. Im Gasthof „Zum Grauen Bären“ fanden sie Unterkunft und Verpflegung. 1462 ist Conrad Maus als erster Bärenwirt dokumentiert. Bis ins 18. Jh. wechseln die Besitzerfamilien interessanterweise im Jahrhundertrhythmus. Auf Maus folgen Dinzl und Peintner. Brände, Pest und der Dreißigjährige Krieg sind auch für den Gasthof schwere Zeiten.
1715 wird er an Andrä Hueber, Eigentümer des Heilbades „Wildbad“ in Innichen, verkauft. Dieser tritt ihn 1745 an den Sillianer Andrä Kopfsguter ab. Seither ist der „Graue Bär“ in Familienbesitz und wird auf dem Erbweg weitergegeben.
1745 setzt Josef, letzter Kopfsguter und kinderlos, seinen Neffen Franz Hellenstainer als Bären-Erben ein. Er ist der Großneffe von Emma Hellenstainer, Tiroler Tourismuspionierin und Wirtin des renommierten „Hotel Emma“ in Niederdorf.
Im Ersten Weltkrieg verläuft die Dolomitenfront nahe Innichen und im „Grauen Bär“ wird für die Verwundeten der k.u.k. Armee ein Lazarett eingerichtet. Die damalige Wirtin Hedwig Hellenstainer nimmt sich ihrer an. Dafür verleiht ihr der Kaiser die silberne Verdienstmedaille. Hedwig, unverheiratet und kinderlos, trifft im Jahr 1921 eine ungewöhnliche Entscheidung: Um ihren Besitz weiterzugeben, adoptiert sie den jungen Alpini-Offizier Alfredo Benincasa, gebürtig aus der Provinz Avellino, und arrangiert dessen Heirat mit Flora Hellenstainer, ihrer um vieles jüngeren Cousine. Alfredo und Flora haben 10 Kinder. Ihre älteste Tochter Hedwig, verehelichte Ladinser, ist bis zu ihrem Tod 1987 Bärenwirtin mit Leib und Seele. Seither sind ihr Sohn Franz und nunmehr auch Enkelin Verena Gastgeber im „Grauen Bär“.