Le origini di questa casa risalgono agli inizi del '300 e sono legate al diritto di tenere mercato, diritto concesso da re Alberto I alla Marca di San Candido nel 1303. In seguito il borgo registrò una crescente presenza di viaggiatori e forestieri, di commercianti e nobili che volevano essere accolti e ospitati.

Fino alla metà del '400 non si conoscono i nomi dei proprietari. Il primo oste dell'Orso, menzionato negli annali locali del 1462, è un certo Conrad Maus, la cui famiglia rimane in possesso della casa fino al 1554.

Nel 1560, quando un incendio devasta quasi l'intero paese di San Candido, l'Orso Grigio passa in proprietà della famiglia Dinzl. Un secolo dopo, Michael Dinzl, ultimo rampollo della dinastia, vende l'albergo a suo cognato Jakob Peintner. Ma i tempi sono difficili: la peste e la Guerra dei Trent'Anni consumano i già modesti profitti sicché nel 1715 Josef, figlio di Jakob Peintner, cede l'Orso ad Andrä Hueber di Dobbiaco, all’epoca proprietario anche dei “Bagni di San Candido.” A quanto pare Andrä Hueber non fu molto abile nella gestione del suo patrimonio tanto che il 3 gennaio 1745 dovette cedere l'albergo “All'Orso Grigio” ad Andrä Kopfsgueter (1702 – 1784), macellaio e carrettiere di Sillian. Da allora l'Orso Grigio è di proprietà di questa famiglia, trasmesso ininterrottamente per via ereditaria.

Inizia così una lunga quanto movimentata storia familiare. È Josef Kopfsgueter (1758 – 1805) a seguire le orme del padre Andrä e a diventare, come lui, un abilissimo uomo d'affari. Dopo la morte precoce di Josef l'oste dell'Orso sarà suo figlio Andreas Kopfsgueter (1785 – 1853). È proprio ad Andreas che l'imperatore d'Austria Francesco I conferisce, in segno di riconoscenza per i suoi meriti durante la guerra di liberazione tirolese, condotta contro francesi e bavaresi, la medaglia d'oro al merito. Nel 1837 Andreas cede l'albergo al figlio Josef Bonaventura Kopfsgueter (1811 – 1858) che, non avendo prole, lascia l'albergo al nipote Franz Hellenstainer, figlio della sorella Anna.

Franz, che fu anche pronipote di Emma Hellenstainer, un nome prestigioso nella storia turistica del Sudtirolo e titolare del famosissimo “Hotel Emma” a Villabassa, sposa Anna Stemberger, figlia di albergatori di Brunico. Da questo matrimonio nascono 8 figli.

Il primogenito Franz sposa una cameriera, ma questo matrimonio è considerato socialmente inadeguato. Per questo motivo Franz non potrà succedere al padre nella conduzione della proprietà a San Candido, che oltre all'albergo comprendeva anche la più grande azienda agricola del paese. Poiché i fratelli di Franz intraprendono altre strade – due di loro avviano due alberghi ad Innsbruck, l'Hotel Hellenstainer e l'Hotel Orso Grigio -, sarà la sorella più giovane Hedwig Hellenstainer (1878 -1939) a gestire l'Orso Grigio di San Candido.

Il fronte dolomitico, teatro di sanguinosi scontri durante la Grande Guerra (1914 – 1918), passa nelle immediate vicinanze di San Candido e all’Orso Grigio viene allestito un lazzaretto per gli ufficiali e i soldati dell’esercito austro-ungarico. Hedwig si prende cura dei feriti e in segno di riconoscenza Sua Maestà l'Imperatore d'Austria le conferisce la medaglia d'argento al merito.
Nel 1921 Hedwig che non si sposa e non ha figli, prende una decisione tanto sorprendente quanto coraggiosa: al fine di garantire la continuità della sua azienda, adotta l'ufficiale degli Alpini Alfredo Benincasa (1897 – 1971), nato a Caposele in provincia di Avellino. Hedwig predispone infine per Alfredo un matrimonio combinato con Flora Hellenstainer (1904 – 1973), sua giovane cugina e figlia dello zio Ferdinand di Villabassa.

Da questo matrimonio nascono 10 figli e l'Orso Grigio, che ormai può vantare una storia prestigiosa, passa nelle mani della primogenita Hedwig Benincasa, coniugata Ladinser, che si dedica con molta passione e nel rispetto della tradizione al ruolo di albergatrice. Dopo lunga malattia Hedwig Ladinser muore nel 1987. Da allora l'oste dell'Orso Grigio è suo figlio Franz. Con lui si è giunti alla nona generazione di questa famiglia, che gestisce l'albergo fin dal 1745.

Perché l'albergo porta il nome „Orso Grigio“?
Questo nome trae origine da una leggenda che risale ai tempi del dominio ecclesiastico di Frisinga. La leggenda vuole San Corbiniano, fondatore della diocesi bavarese e insieme a Candido patrono di San Candido, assalito da un orso durante un suo pellegrinaggio a Roma. L'orso uccide il mulo che porta i bagagli del santo. Con l'aiuto del Signore Corbiniano riesce ad ammansire l'orso e a imporgli il basto. Da allora il santo è placidamente seguito dall'orso, noto a San Candido come a Frisinga come Orso di San Corbiniano.

Quando le persone del posto si danno appuntamento all'Orso Grigio, dicono di volersi trovare da „Tagger“. La parola deriva dal medio alto tedesco e significa “negoziare in presenza di un'autorità”. Quindi, mentre in passato ci si trovava da „Tagger“ auspicando di trovare un accordo, oggi ci si incontra per intrattenersi piacevolmente.

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