Quando Cristoforo Colombo scoprì l’America, l’odierno Boutique & Gourmet Hotel Orso Grigio offriva già vitto e alloggio.

La storia della casa inizia con la concessione del diritto di mercato nel 1303. Carrettieri e mercanti arrivarono in paese e trovarono vitto e alloggio nella locanda “All’Orso Grigio”. Nel 1462 Conrad Maus è documentato come il primo oste dell’Orso. Fino al XVIII secolo i proprietari si succedono con frequenza secolare. A Maus subentrano le famiglie Dinzl e Peintner. Incendi, peste e la Guerra dei Trent’anni sono tempi duri anche per la locanda.
Nel 1715 Andrä Hueber, proprietario dei Bagni di San Candido, acquista la locanda che nel 1745 la cede ad Andrä Kopfsguter di Sillian. Da allora l’“Orso Grigio” è di proprietà della famiglia, tramandato ininterrottamente per via ereditaria.
Nel 1745 Josef, ultimo erede della famiglia Kopfsguter e senza figli, passa la proprietà a suo nipote Franz Hellenstainer, pronipote di Emma Hellenstainer, pioniera del turismo tirolese e titolare del rinomato “Hotel Emma” di Villabassa.
Durante la Grande Guerra, il fronte dolomitico passa nelle immediate vicinanze di San Candido e all’Orso Grigio viene allestito un lazzaretto per l’esercito austro-ungarico. Hedwig Hellenstainer si prende cura dei feriti e in segno di riconoscenza l’Imperatore d’Austria le conferisce la medaglia d’argento al merito. Hedwig, nubile e senza figli, nel 1921 prende una decisione sorprendente: al fine di garantire la continuità dell’esercizio, adotta il giovane ufficiale degli Alpini Alfredo Benincasa, originario dalla provincia di Avellino, e predispone un matrimonio combinato con Flora Hellenstainer, sua cugina molto più giovane. Alfredo e Flora hanno 10 figli. La figlia maggiore Hedwig, coniugata Ladinser, si dedica con passione al ruolo di albergatrice fino alla sua morte nel 1987. Da allora l’Orso Grigio è gestito dal figlio Franz e ora anche dalla nipote Verena.